Впервые упоминается в 1495 как деревня Валдайское селище; позже село Валдай. До 1654 дворцовое село, которое позднее было отдано Иверскому монастырю, владевшему им до 1764. Название по расположению при озере Валдай, а гидроним по местности Валдайская возвышенность.
Город с 1770.
В 18 - начале 19 вв. значительный торгово-ремесленный центр на важнейшем российском тракте Москва - Санкт-Петербург. Получили развитие кузнечное и литейное дело, изготовление знаменитых валдайских ямщицких колокольчиков.
